Das ist nur deswegen so "kompliziert", weil es sehr viele verschiedene Arten von Protokollen gibt, die man nutzen kann. Und dann redet man bei der Problemlösung, weil man nicht sieht, was der andere mein, aneinander vorbei. Wie schon vermutet, willst Du nur AppleShare über TCP/IP benutzen, was das einfachste in dem Fall ist.
Gib mal bei "Gehe zum Server" als Adresse "afp://192.168.1.100" ein.
AppleTalk kannst Du, falls überhaupt aktiviert, abschalten. Ist ein Relikt aus uralter Zeit, daß man nur in ganz wenigen Spezialfällen (z.B. ebenso alter Drucker) noch brauchen könnte.
Bis Du Dir sicher, daß die Firewall am Server aus ist und dort Personal FileSharing eingeschaltet ist? Schau noch mal nach.
Warum es umgekehrt geht? Weil das nichts damit zu tun hat.

In dem Fall sind die Rollen ja genau anders herum. Nur weil Dein Rechner per http auf einen Webserver zugreifen kann, kann der ja noch lange nicht per http auf Deinen Rechner zugreifen, oder?