Der jeweils erste Eintrag bei den Schriften ist doch der Name der Schriftfamilie ?
Was man dann darunter sieht nennt man font ?
Ja. Auf deutsch sagt man statt Font Schriftart, Schrifttyp oder Schriftschnitt.
Sind aber in der Schriftensammlung beide als Regular bezeichnet.
Dann ist die Schrift möglicherweise intern falsch deklariert.
oder kann ich die Regular in Bold umbenennen ?
Nein, der Dateiname spielt keine Rolle. Der ist nur eine Hilfe, damit man von außen sehen kann, welche Schrift in der Datei wohl drin ist. Die tatsächliche Information über diese Schrift (Name, Urheber, Schnitt, usw.) steckt in der Datei. Das kannst Du nur mit spezieller Software ändern.
... TextEdit erscheint diese Schrift gar nicht ? Liegt das daran dass sie als Duplikat gekennzeichnet ist ?
Möglicherweise. Es hört sich aber eher so an, als wäre mit dieser Schrift noch etwas anderes nicht in Ordnung. Das könnte zum Beispiel der Auslöser für den Word-Absturz sein.